El recorrido de varios arroyos en la ciudad condicionó no sólo el trazado de las calles sino también la movilidad de sus habitantes. Antes de que sus cauces fueran cubiertos por razones de salubridad, ya que la mayor parte del tiempo sólo contenían aguas putrefactas y malolientes, se vadeaban utilizando puentecillas que, según la profesora Rupérez Almajano, alcanzaban el número de 21 en el siglo XVIII.

Hoy sólo queda la puentecilla de San Esteban como único superviviente de su género. El puente fue mandado construir (o tal vez reconstruir) por el dominico Domingo de Soto en el siglo XVI, en 1560 según Rodríguez de Ceballos, año de la muerte de Soto, y posiblemente con trazas de Rodrigo Gil de Hontañón.

El puente fue uno de los obstáculos para la construcción de la Gran Vía debido a su estrechez, para solucionarlo el arquitecto Víctor D’Ors propuso en 1939, derribarlo y construir en su lugar otro puente de diseño similar pero con dos ojos, uno para cada sentido de circulación. Finalmente la propuesta no fue llevada a cabo y el puente continúa afortunadamente en su lugar, sin embargo impidió que la Gran Vía se convirtiera en el gran eje viario que se pretendió