La fotografía de hoy es de Ricardo Lázaro. Imagen del castillo de Monleón.

La primera mención a Monleón podría deducirse del lugar Leocaput, mencionado sobre la batalla de Alhandega, que tuvo lugar a continuación de la famosa batalla de Simancas, en que fue vencido el ejército de Abderramán III, teniendo lugar la de Alhandega en su retirada con un posterior encuentro con las fuerzas del rey Ramiro II de León el 21 de agosto de 939, quedando los cordobeses totalmente dispersos.

El castillo de Monleón es uno de los principales testigos históricos de la villa, su construcción data del siglo xv, la cual se ejecutó sobre los restos de una fortaleza anterior del siglo xii. En aquel entonces, la fortaleza primitiva formaba parte del recinto amurallado que protegía la villa.

Definitivamente debió ser conquistada Monleón por las huestes de Alfonso VI de León, antes del 1077, pues en ese año este monarca ganaba la fortaleza de Coria.