La fotografía de hoy, día de Castilla y León, es de Rosa Sánchez. Imagen de la localidad de San Esteban de la Sierra.

La fundación de San Esteban se encuadra dentro del proceso de repoblación llevado a cabo en la zona por los reyes leoneses en la Edad Media, cuando algunas familias se acomodaron en la comarca buscando agua para mover sus molinos. Aquellas familias se asentaron para fundar la judería sobre la cual, tras la expulsión de la península de musulmanes, judíos y moriscos, se fundaría el asentamiento cristianizado de San Esteban de la Sierra, cuyos primeros registros y menciones de San Esteban datan del siglo xv, cuando se constata que existía en la localidad una comunidad judía con barrio propio.​ De este modo, San Esteban de la Sierra, entonces Santisteban, pasó a formar parte del cuarto de Peña del Rey de la jurisdicción de Salamanca, dentro del Reino de León.