La fotografía de hoy es de Luis A. Cuadrado. Imagen de la localidad de Béjar.

El origen de la villa propiamente dicha se fecha cronológicamente alrededor de la segunda mitad de 1208. El privilegiado emplazamiento de la villa en una punto defensivo clave a caballo entre la meseta norte y sur —en un periodo durante el cual Alfonso VIII temía avances musulmanes; además también se daba la circunstancia de que Béjar era fronteriza con el Reino de León— debió de suponer un acicate para su fundación.​ Se tiene la primera mención escrita de la localidad el 5 de enero de 1209, en un documento en el cual el monarca Alfonso VIII demarca la linde entre el concejo de Ávila y el de Béjar. Aunque probablemente ya contó con fuero propio desde el comienzo de la repoblación la ciudad recibió un fuero en 1260.​ Durante la Edad Media la ganadería fue la base de la economía aunque a partir del siglo xiii el viñedo también adquirió una notable importancia en la economía local.