Hoy hace 525 años de la muerte del príncipe Juan, primogénito varón de los Reyes Católicos, en la ciudad de Salamanca a la edad de 19 años, de la que era Señor y Gobernador.

El príncipe nació en Sevilla. Los Reyes Católicos habían llegado allí con su corte el 24 de julio de 1477, durante la Guerra de Sucesión Castellana, y se habían instalado en el recinto del Real Alcázar. En ese lugar nació un año después, el 30 de junio de 1478.

Cuando contaba cinco, sin embargo, el muchachito ya tenía montada una pequeña «Corte» formada por cinco amigos hijos de grandes de España, con quienes jugaba para crear un gobierno. Era un niño apacible, de gestos corteses, amante del arte, la poesía y la música.

El desarrollo urbano en los últimos años del siglo XV en Salamanca puede deducirse a partir de las calles que son urbanizadas por orden del príncipe Don Juan. El Príncipe de Asturias mandó que se empedraran las calles comerciales de la ciudad. A partir de la plaza de San Martín se dirigían al sur tres importantes vías: La de San Martín, que constituía la rúa «principal», La calle Sordolodo y la de Serranos, que conducían a la puerta de San Juan del Alcázar y el eje formado por las calles de Alabarderos y Escuderos que llegaba hasta la Puerta de San Pablo.

El príncipe Juan viendo la cantidad de estudiantes y prostitutas que había en la ciudad concedió un privilegio a García de Albarrategui. En 1497 el Concejo cedió terrenos y se hizo un burdel o casa de mancebía de 40 habitaciones, donde podían tener una vida más cómoda y ordenada.

Ya con casi 19 años, celebró los esponsales en la pequeña ermita de Santa Cecilia de Villasevil (Santiurde de Toranzo, Cantabria),debido al fuerte erotismo que surgió de aquel primer contacto entre los jóvenes contrayentes y posteriormente con más boato, en abril de 1497, en la catedral de Burgos, con la archiduquesa Margarita de Austria, hija del Rey de Romanos Maximiliano I de Habsburgo y de la duquesa María de Borgoña. Seis meses después de su boda, el 4 de octubre, murió en Salamanca, ciudad a la que había llegado de camino hacia la boda de su hermana, a consecuencia de unas fiebres.​ La leyenda atribuyó su inesperado y súbito fallecimiento a la gran pasión marital que sentía por su esposa. El hecho conmocionó a todo el reino: suponía la extinción de la casa de Trastámara y era un personaje muy querido, en quien se habían depositado muy grandes esperanzas. El poeta, dramaturgo, músico y humanista Juan del Encina le dedicó entonces un famoso planto, «Triste España sin ventura»:

Triste España sin ventura, / todos te deben llorar, / despoblada de alegría, / para nunca en ti tornar. / Tormentos, penas, dolores, / te vinieron a poblar. / Sembrote Dios de plazer / porque naciesse pesar. / Hízote la más dichosa / para más te lastimar. / Tus vitorias y trïunfos / ya se hobieron de pagar. / Pues que tal pérdida pierdes, / dime en qué podrás ganar. / Pierdes la luz de tu gloria / y el gozo de tu gozar; / pierdes toda tu esperança, / no te queda qué esperar. / Pierdes Príncipe tan alto, / hijo de reyes sin par. / ¡Llora, llora! Pues perdiste / quien te había de ensalçar. / En su tierna juventud / te lo quiso Dios llevar. / Llevote todo tu bien, / dexote su desear, / porque mueras, porque pe nes, / sin dar fin a tu penar. / De tan penosa tristura / no te esperes consolar.

Unos meses después, su mujer Margarita perdió al feto, que era varón. Tras estos acontecimientos, la hermana mayor de Juan, Isabel, fue nombrada princesa de Asturias y de Gerona.

Su cuerpo fue depositado en el Real Monasterio de Santo Tomás en Ávila, en un precioso sepulcro realizado años después, en 1510, por Domenico Fancelli bajo encargo de Fernando el Católico. No obstante, este fue profanado durante la Guerra de Independencia Española y actualmente se desconoce dónde se encuentran sus restos.

El epitafio del sepulcro dice lo siguiente:

Juan, Príncipe de las Españas, de virtudes y ciencia lleno, verdadero cristiano, muy amado de sus padres y de su patria, en pocos años realizó muchas obras buenas con prudencia y virtud. Descansa en este túmulo mandado hacer por su óptimo y piadoso padre Fernando, rey invicto y defensor de la Iglesia. Su madre, la Reina Isabel, purísima y depósito de todas las virtudes, mandó por testamento se hiciese tal. Vivió diecinueve años y murió en 1497.