La fotografía de hoy es de Curro Blanco. Imagen de la escultura a san Juan de la Cruz en Arroyo de Santo Domingo con la Catedral de Salamanca de fondo.

A los veintiún años, en 1563, ingresa en el Convento de los Padres Carmelitas de Medina del Campo, de la Orden de los Carmelitas, y adopta el nombre de fray Juan de san Matías. Tras realizar el noviciado entre 1563 y 1564 en el Convento de Santa Ana, se traslada a Salamanca donde estudiará en el Colegio de San Andrés de los Cármenes entre 1564 y 1567 los tres cursos preceptivos para bachillerarse en artes. Durante el tercer curso, fue nombrado, por sus destrezas dialécticas, prefecto de estudiantes en el colegio de San Andrés.

Juan inicia estudios de teología en la Universidad de Salamanca durante el curso 1567-1568, pero solo termina un curso de cuatro por lo que no obtuvo ni siquiera el grado de bachiller. En agosto abandona Salamanca para acompañar a Teresa en su fundación femenina de Valladolid. El 28 de noviembre de 1568 funda en Duruelo (Ávila) el primer convento de la rama masculina del Carmelo Descalzo siguiendo la «Regla Primitiva» de San Alberto esto es, un establecimiento que propugna el retorno a la práctica original de la orden.