A finales del siglo XV la zona del Monte Olivete, homónima al sagrado monte del cristianismo y situada al sureste de la ciudad junto a la cerca nueva, era propiedad del concejo. Los dominicos, llegados a Salamanca en 1224 e instalados en la primitiva iglesia de San Esteban en 1256, llevaban tiempo mostrando interés por obtener su propiedad con objeto de ampliar su convento, alejar de la zona algunas actividades molestas (curtidurías) y eliminar la falta de intimidad que provocaba la presencia de la gente que circulaba por calle cercana al convento, llamada del Monte Olivete, que cruzaba dicho alto partiendo del Arroyo de Santo Domingo hasta alcanzar los rasos donde siglos después se construyó el colegio de Calatrava.

En julio de 1492 y como merced por los servicios prestados, los Reyes Católicos dictaron una provisión ordenando la entrega a la orden de predicadores de una gran parte del monte que incluía la calle y todas sus construcciones con la única condición de dejar una calle pública de acceso de 26 pies entre la muralla y el nuevo inmueble. El Ayuntamiento ejecutó la provisión en enero del año siguiente quedando finalmente la calle-ronda con una anchura de 30 pies. El cierre de la zona, a pesar de la ronda, obligó a la apertura de una nueva puerta en la muralla, la puerta Nueva, que aliviaría los rodeos a los que se vieron obligados los vecinos.