La Plaza de Anaya nació en 1811. El entonces jefe militar del ejército de ocupación francés en Salamanca, Paul Thiébault, hospedado en el palacio de Anaya, antiguo Colegio Mayor de San Bartolomé, ordenó el derribo de la manzana de casas que se levantaba entre a la fachada de dicho palacio y el lado norte de la Catedral Nueva. Las casas, propiedad del Cabildo, formaban las calles de San Sebastián y de las Cadenas y su desaparición diezmó considerablemente la parroquia de la Catedral. El proyecto urbanístico fue apoyado por el obispo Tavira sin embargo el Cabildo Catedralicio nunca fue indemnizado por la pérdida de sus propiedades.

La Plaza de Anaya fue unas veces descampado terrero y otras bosque de acacias, a menudo muy tupido. En 1890, sufrió una ampliación al extenderse hasta ella la calle de la Rúa y desaparecer algunos solares antes edificados.