La fotografía de hoy es de Daniel Gonzalo. Una imagen de la localidad de Guadramiro, en el partido judicial de Vitigudino.

La historiografía sitúa la reconquista y refundación de Guadramiro en el siglo X, siendo llevada a cabo por el rey Ramiro II de León (monarca al que debería su nombre la localidad) tras su victoria sobre Abderramán III en la batalla de Simancas. En la Alta Edad Media se denominaba Guad-Ramiro.

La primera referencia histórica de la localidad que se conserva data de 1167, cuando Fernando II de León otorgó las villas de Guadramiro y Monleras al Obispado de Zamora por unos hechos acontecidos en la catedral zamorana y que habían supuesto un agravio para su obispo.​ Por este documento podemos ver que ya en el siglo XII Guadramiro tenía la categoría de villa. Dos años más tarde, en 1169 aparecerá otro documento de Fernando II de León en que se cita a Guadramiro delimitando el término de Vitigudino, que por aquel entonces aun era aldea) al entregar dicho rey leonés el pueblo vecino al obispado de Salamanca. Por otro lado en 1265, en copia documental de 1345 conservada en los archivos de la Catedral de Salamanca, aparece Guadramiro citado de la siguiente manera: la Yglesia Catedral de la ciudad de Salamanca: Summa Libro a todos los préstamos que la iglesia Catedral de la Ciudad de Salamanca ha e tiene en la dicha ciudad e en sus tierras e término e en la villa de Ledesma e en su término…, y se refiere al préstamo para la construcción de la iglesia de Gadramiro.

Por otro lado, durante toda la Edad Media Guadramiro perteneció a la tierra de Ledesma, rigiéndose por el fuero que Alfonso VI de León otorgase a dicha villa en el 1100, actualizado en 1161 por un nuevo fuero otorgado por Fernando II de León. Posteriormente Guadramiro pasará a ser la capital del Señorío de Guadramiro, el cual recaerá en los Maldonado-Ormaza, señorío que quedaba encuadrado bajo la jurisdicción del Conde de Ledesma. Esta importancia le valió a Guadramiro ser reconocido posteriormente como “Villa”.

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